En la final ante León, en el juego de ida en el Estadio Azul, La Máquina sacó la mínima ventaja con gol de Benjamín Galindo. En la vuelta efectuada en el estadio Nou Camp, los felinos empataron el global con anotación de Missael Espinoza, y forzó los tiempos extras.
En la prórroga, el portero Ángel David Comizzo hizo una dura entrada a Carlos Hermosillo, quien estaba jugando infiltrado por tener fracturadas dos costillas, y le pateó el rostro. Penalti claro.
Luego de recibir atención médica, Hermosillo, ensangrentado, cobró el penalti al minuto 100 y anotó. Había el criterio de gol de oro, y así se coronó La Máquina.
Desde entonces los azules sólo vieron acumular fracasos...

Final Invierno 99.
Cruz Azul 2-3 Pachuca.
Ahí comenzó la 'maldición'....
La Máquina volvía a una final, con Luis Fernando Tena al mando.
Cruz Azul se vio dominante y parecía llevarse la corona ante el 'pequeño' equipo de Pachuca.
Pero un gol del argentino Alejandro Glaría al minuto 92’ del tiempo extra le dio el triunfo a los Tuzos (gol de oro) y concretó el 3-2 global sobre La Máquina en el mismo Estadio Azul.

Juan Francisco Palencia, del Cruz Azul, refleja la derrota de su equipo en la final del Invierno 99.
La Máquina cayó 3-2 en tiempo extra ante los Tuzos (gol de oro) en su propio Estadio Azul.

Copa Libertadores 2001.
Cruz Azul debutó en el magno torneo sudamericano y deslumbró al someter con categoría a Cerro Porteño, River Plate y Rosario Central, con lo que llegaron a la final ante Boca Juniors.
En México, los ‘Xeneizes’ ganaron 1-0, pero en Argentina, un gol de Francisco Palencia les dio el empate global. Se fueron a los penaltis para definir al monarca... y ahí cayó La Máquina.
y tuvieron que definir la Copa en penales.
En la imagen, Víctor Gutiérrez del Cruz Azul (izq) escapa a la marca de Cristian Traverso del Boca Juniors.

El duelo entre La Máquina y ‘Xeneizes’ fue cerrado.
Boca se impuso en México 1-0, pero en Argentina, un gol de Francisco Palencia le dio a Cruz Azul el empate global.
Se fueron a los penaltis para definir al monarca... y ahí cayó La Máquina.
En la imagen, Juan Riquelme de Boca Juniors ejecuta un tiro libre.
Boca ganó 4-2 en marcador global y en tiros penales.

Final Clausura 2008.
Cruz Azul 2–3 Santos.
Nueve años después, La Máquina volvió a una final mexicana, para chocar contra Santos por el cetro.
En el partido de ida perdieron 2-1 en el Estadio Azul; para el duelo de vuelta, en el antiguo Estadio Corona y bajo un calor infernal en Torreón, los Guerreros controlaron a La Máquina y se llevaron el título.

Los laguneros apagaron a los azules y tras 180 minutos, el silbatazo final les dio la corona y comenzó a crecer el nombre de 'subcampeonísimo' para La Máquina.
El nuevo revés le costó el puesto al técnico Sergio Markarián.
En la imagen, Iván Estrada (der) supera a César Villaluz.

Final Clausura 2008.
Cruz Azul 2 (6)-2 (7) Toluca.
Es quizá la caída más polémica en sus finales perdidas.
El Toluca, en el duelo de ida, ganó 0-2; Cruz Azul peleó y en el juego de vuelta empató el marcador. Se fueron a los penales... y ahí perdió La Máquina.
La jugada que aún se recuerda es el golpe que recibió César Villaluz dentro del área, lo mandaron al hospital y el árbitro no marcó penal.
En la imagen, Julio César Domínguez, de Cruz Azul, tras caer en la final.

Con el empate global, llegaron los penales, donde Alejandro Vela fue el único jugador en fallar en la serie y con ello los Diablos se coronaron.
En la imagen, el portero Yosgart Gutierrez de Cruz Azul recibe un gol en los penaltis.

Cruz Azul 0–2 Atlante.
Final Liga de Campeones 2009 Concacaf.
La primera edición de la Concachampions, con el pase al Mundial de Clubes, tuvo a La Máquina en la pelea por el cetro regional.
Pero en los primeros 25 minutos del partido de ida jugado en el Estadio Azul, el Atlante se puso adelante 2–0. La Máquina quedó 'congelada'.
En la foto, jugadores de Cruz Azul reciben otra medalla por el segundo lugar.

Los Potros impusieron su ley y el choque de vuelta en Cancún lo hicieron ver sólo de trámite, por lo que sólo controlaron los intentos de Cruz Azul, que poco a poco bajaron de intensidad.
En la foto, el portero Federico Vilar de Atlante despeja un balón.

Final Apertura 2009.
Cruz Azul 4–6 Monterrey.
Cruz Azul tuvo notable torneo llegaba en buen nivel a la Liguilla, donde despacharon a Puebla y Morelia, antes de llegar al choque por la final ante Monterrey.
Los azules llegaron a tener ventaja de 3-1 en el partido de ida, pero, de la mano de Humberto Suazo, los Rayados dieron la vuelta y acabaron 4-3.
Todo parecía que en el Estadio Azul, La Máquina podría poner la novena estrella en su palmarés... pero Monterrey ganó 2-1 y los azules sumaron otra desgracia en casa.

Es otra derrota dolorsa para La Máquina.
Los azules llegaron a tener ventaja de 3-1 en el partido de ida, pero, de la mano de Humberto Suazo, los Rayados dieron la vuelta y acabaron 4-3.
Todo parecía que en el Estadio Azul, La Máquina podría poner la novena estrella en su palmarés... pero Monterrey ganó 2-1 y los azules sumaron otra desgracia en casa.

Cruz Azul 2-2 Pachuca.
Final Concachampions 2010.
La Máquina, después de seis partidos de ida sin ganar en una Final, venció 2-1 a los Tuzos y los fans se ilusionaron con la esperanza de coronarse en un torneo oficial por primera vez en 13 años.
Pero en el vuelo de vuelta, en el minuto 92 en el Estadio Hidalgo, llegó Edgar Benítez y anotó uno de los goles más amargos en la historia del Cruz Azul.
El triunfo de Pachuca se dio gracias al gol de visita.
 

Faltaban 45 segundos para el fin del Cruz Azul-Pachuca, pero el equipo dirigido por Enrique Meza no supo aguantar y consumó su séptimo fracaso consecutivo en finales.
En la imagen, el delantero Emmanuel Villa 'congelado' tras consumarse otra final perdida de La Máquina.